Praktikum ALDEHID DAN KETON

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK  I

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

                                                                                              

OLEH

           

                 NAMA                                : EFRAIM TASIK RAMMANG

STAMBUK                        : F1C1 11002

KELOMPOK                     : III (TIGA)

ASISTEN PEMBIMBING: RIMA MELATI

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2012

ALDEHID DAN KETON

A.    Tujuan Percobaan

     Tujuan yang akan dicapai pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

1.      Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan gugus fungsi

2.      Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton.

B.     Landasan Teori

Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986).

Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –CO; namanya diturunkan dari asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih lanjut. Aldehid diperoleh pada pengoksidasian sebagian alkohol primer. Misalnya etil alkohol bila dioksidan menjadi asetaldehide yang bila dioksidan lagi akan menjadi asam asetat. Sedangkan keton senyawa dengan gugus karboksil terikat pada dua radikal hidrokarbon; keton yang paling sederhana adalah aseton. Aseton (dimetilketon) CH₃COOH₃ merupakan zat cair tanpa warna yang mudah terbakar mempunyai baud an rasa yang khas, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan dalam laboratorium (Amiruddin, 1993).

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghaslkan keton. Oksidasi bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).

Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang dapat membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini mempunyai lebih kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi perubahannya tetap melampaui dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi. Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang (Louis, 1964).

Lignin dapat dihidrolisa menggunakan nitrobensen atau kombinasi etanol dan asam hidroklorat yang menghasilkan senyawa vanilin, siringaldehid, p-hydroksibenzaldehid, alfa-etoksipropioguaiakon, guaiasilaton, vaniloil metil keton atau hidroksibenzoil metil keton. Pada hasil penelitian ini hidrolisa secara kimiawi menghasilkan kenaikan monosakarida sampai 88% kandungan gula, tetapi proses ini merupakan kontrol positif dan diharapkan tidak diterapkan secara luas karena menggunakan zat toksik asam sulfat pekat dan encer (Susilaningsih, 2008).

Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp² sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120°. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbon terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih satu orbital sp² atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan π adalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp² lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2004).

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik seperti contoh adalah Adisi nukleofilik atau reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral. Reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil. reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909). Reaksi keton juga merupakan Adisi elektrofilik yaitu  reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi. Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α, misalnya yang paling umum digunakan sebagai sumber antioksidan adalah α-tocopherol bermanfaat untuk mencegah atau menghambat autooksidasi dari lemak dan minyak. Reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish (Praptiwi, et al., 2006).

Rendemen vanili yang dihasilkan dari oksidasi produk isomerisasi (yang masih berupa campuran reaksi). Produk oksidasi, yang berupa vanili 4, sangat mudah dikarakterisasi dengan spektrofotometer infra merah (IR), yaitu dengan mengamati munculnya pita serapan pada bilangan gelombang, (ν) = 1670 cm^-1, yang merupakan pita serapan spesifik karbonil dari gugus aldehida pada vanili yang terikat langsung pada cincin aromatik (benzena). Reaksi penataan ulang sigmatropic hidrogen (1,3) dapat dilihat sebagai proses perpindahan hidrogen atau ikatan σ (sigma) pada sistem allil, yang berlangsung melalui mekanisme radikal bebas (Suwarso, 2002).

C.    Alat dan Bahan

1.      Alat

-          Pemanas listrik -          Gegep -          Lap Halus

Alat yang digunakan pada percobaan kali ini adalah sebagai berikut :

-          Tabung reaksi

-          Pipet tetes

-          Gelas kimia

2.      Bahan

  Bahan yang digunakan pada percobaan kali ini adalah sebagai berikut:

-          Pereaksi Fehling A dan B

-          Pereaksi Benedict A

-          Pereaksi Schiff

-          Formalin

-          Larutan glukosa

-          Aseton

-          Aquades

D.    Prosedur Kerja

a.       Uji Fehling

 

-         dimasukkan masing-masing dalam tiga tabung reaksi yang berbeda

-          ditambahkan masing-masing 5-10 tetes glukosa, larutan formalin dan aseton

-          dipanaskan ketiga tabung reaksi

-          diamati perubahannya

ditulis reaksi persamaannya

                                           Hasil Pengamatan

b.      Uji Benedict

 

-       dimasukkan masing-masing dalam      tiga tabung reaksi yang

berbeda

-       ditambahkan masing-masing 5-10 tetes glukosa, larutan formalin dan aseton

-       dipanaskan ketiga tabung reaksi

-       diamati perubahannya

      ditulis reaksi persamaannya

                                                Hasil Pengamatan

c.       Uji Schiff

 

-       dimasukkan masing-masing dalam      tiga tabung reaksi yang

berbeda

-       ditambahkan masing-masing 5-10 tetes glukosa, larutan formalin dan aseton

-       dipanaskan ketiga tabung reaksi

-       diamati perubahannya

      ditulis reaksi persamaannya

                                                Hasil Pengamatan

E.  Hasil Pengamatan

a.  Data Pengamatan

1.   Uji Fehling

Ket : -   Tabung kiri formalin -   Tabung tengah glukosa -   Tabung kanan aseton

Perlakuan	Sebelum dipanaskan	Sesudah dipanaskan
Pereaksi Fehling + 5-10 tetes Formalin	Larutan berwarna biru pekat	Berwarna abu-abu dan terbentuk merah bata
Pereaksi Fehling + 5-10 tetes Glukosa	Larutan berwarna biru	Warna merah bata dan terdapat endapan merah bata
Pereaksi Fehling     + 5-10 tetes Aseton	Larutan berwarna biru dan terdapat dua lapis, Atas : Bening Bawah : Biru pekat	Larutan berwarna biru tua

2.   

Uji Benedict

	Ket : -   Tabung kiri formalin -   Tabung tengah glukosa -   Tabung kanan aseton

 

Perlakuan	Sebelum dipanaskan	Sesudah dipanaskan
Pereaksi Benedict + 5-10 tetes Formalin	Larutan berwarna biru	Laruatan berwarna biru
Pereaksi Benedict + 5-10 tetes Glukosa	Larutan berwarna biru	Terdapat warna merah bata
Pereaksi Benedict   + 5-10 tetes Aseton	Larutan berwarna biru	Terdapat endapan biru

3.    Uji Schiff

Perlakuan	Hasil Pengamatan
Pereaksi Schiff + 5-10 tetes Glukosa	- Larutan berwarna merah - Larutan berwarna merah   pekat
Pereaksi Schiff + 5-10 tetes Formalin	- Larutan berwarna merah - Larutan berwarna ungu
Pereaksi Schiff + 5-10 tetes Aseton	- Larutan berwarna merah - Larutan tetap merah

b. Reaksi – reaksi

    Uji Fehling

- formalin

- aseton

- glukosa

F.     Pembahasan

Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil), atau dengan kata lain aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil, C=O. Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu, tidaklah mengherankan jika terdapat kemiripan sifat-sifat dari senyawa golongan aldehid dan keton.  Aldehida adalah senyawa organik yang karbon – karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon- karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi, atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit teroksidasi dengan senyawa lain. Jadi dengan penjelasan tersebut maka perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton dapat diketahui. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi, sedangkan keton tidak.

Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton karena dua alasan yaitu, alasan pertama mengenai sterik (hal ihwal ruangan). Atom karbon karbonil pada keton mempunyai ruangan yang lebih sempit (dua gugus R) dibanding aldehid (satu gugus R dan satu H). Pada adisi nukleofilik, kedua gugus ini merapat (hibridisasi berubah dari sp² menjadi sp³ dan sudut ikatannya menyempit dari 120⁰ menjadi 109,5⁰), sehingga kesterikan yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil dibanding terhadap keton. Alasan kedua mengenai elektronik. Gugus R basa (alkil) biasanya bersifat pemberi elektron dibanding dengan hidrogen. Karena itu ia cenderung menetralkan muatan positif parsial pada karbon karbonil, dan menurunkan reaktifitasnya terhadap nukleofil. Jika R bersifat penarik elektron (misalnya halogen), pengaruhnya berlawanan sehingga menaikkan reaktifitas terhadap nukleofil.

Aldehid lebih stabil dibandingkan dengan keton. Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.

Praktikum kali ini dilakukan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan gugus fungsi dan memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton. Pada percobaan ini, dilakukan uji pereaksi Fehling, Benedict dan Schiff pada beberapa senyawa yaitu formalin, glukosa dan aseton. Aldehid yang paling sederhana, yakni formalin yang mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi. Cairan yang baunya agak tidak enak ini digunakan sebagai bahan dasar dalam industri polimer dan di laboratorium sebagai bahan pengawet untuk contoh binatang. Glukosa termasuk senyawa aldehid, hal ini dibuktikan dari strukturnya yang mengandung gugus karbonil dan salah satunya gugusnya terikat hidrogen. Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehid. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan yang berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku.

Pada pengamatan yang telah dilakukan dengan menggunakan perekasi Fehling, Benedict dan Schiff diperoleh hasil untuk membedakan antara senyawa aldehid dan koton. Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan yaitu Fehling A yang  terdiri dari larutan CuSO₄ dan Fehling B yang terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida. Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan biru tua. Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu₂O yang berwarna merah bata. Uji Fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan. Perekasi Benedict merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO₄), Natrium karbonat (Na₂SO₃), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu₂O yang mengendap pada bagian bawah tabung.

Pereaksi Fehling sangat identik dengan pereaksi Benedict. Pereaksi Fehling dan Benedict terdiri dari kompleks Cu²⁺ dengan ion tartrat untuk pereaksi Fehling atau ion sitrat dengan pereaksi Benedict, keduanya adalah larutan basa. Untuk Pengamatan pada uji pereaksi Fehling, aseton tidak mengalami reaksi dengan pereaksi ini karena senyawa ini tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling. Sedangkan untuk senyawa glukosa terjadi reaksi, dimana senyawa ini akan dioksidasi menjadi senyawa asam karboksilat. Sedangkan ion tembaga (II) dalam larutan akan tereduksi membentuk endapan merah bata Cu₂O. Larutan tembaga berwarna biru tua, setelah bereaksi dengan glukosa, larutan akan berubah warna menjadi merah bata. Dan pada formalin secara teori akan terjadi reaksi sehingga larutan akan berwarna merah bata setelah terjadi pemanasan tetapi pada hasil pengamatan yang didapatkan pada formalin dengan menggunakan pereaksi Fehling terjadi endapan merah bata sedangkan pada pereaksi Benedict tidak terjadi endapan merah bata. Hal ini mungkin saja disebabkan oleh beberapa faktor seperti rusaknya bahan yang digunakan atau percobaan yang dilakukan oleh praktikan tidak sesuai dengan prosedur kerja.

Adapun senyawa keton yang dilibatkan dalam reaksi–reaksi pengujian ini adalah aseton. Aseton merupakan senyawa keton yang paling sederhana. Namun dalam setiap langkah percobaan yang telah dilakukan, senyawa aseton tidak menunjukkan reaksi apapun baik dalam uji fehling, benedict maupun Schiff. Hal ini disebabkan oleh senyawa keton yang tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada gugus atom karbonilnya, sehingga keton tidak dapat teroksidasi atau bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut.

G.    Kesimpulan

Berdasarkan tujuan dan hasil Pengamatan pada percobaan kali ini, maka dapat disimpulkan bahwa :  

1.      Untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton dapat digunakan pereaksi fehling, benedict dan Schiff. Dimana senyawa aldehid pada pereaksi Fehling dan Benedict dengan menggunakan glukosa membentuk endapan merah bata yang mudah diidentifikasi. Sedangkan uji pereaksi Fehling dan Benedict dengan menggunakan formalin akan menghasilkan Larutan berwarna abu-abu dan biru. Pada Senyawa keton tidak bereaksi dengan ketiga  pereaksi berdasarkan pengamatan yang telah dilakukan.

2.      Sifat kimia dari senyawa aldehid dan keton dapat perbedaan berdasarkan gugus karbonil yang dimilikinya. Dimana aldehid pada gugus karbonilnya mengikat satu atom hydrogen sedangkan pada keton tidak mengikat atom hidrogen.

DAFTAR PUSTAKA

Amiruddin, A. 1993. Kamus Kimia Organik. DEPDIKBUD. Jakarta.

Dwi Susilaningsih, Theresia Umi Harwati, Khairul Anam, dan Yopi. 2008. Preparasi Substrat Limbah Biomasa Kekayuan Tropika Untuk Produksi Biohidrogen. Research Centre for Biotechnology, Indonesian Institute of Sciences, Cibinong – Bogor. Vol. 12, No. 1.

Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik, Jilid I. Erlangga. Jakarta.

Ketja D. G., 2004,”Sintesis Alkohol Dari Senyawa Aldehida Keton dan Ester”, Jurnal Sintesis Alkohol, Jurusan Kimia, Fakultas MIPA UNSTRAT Manado. Vol. 10, No. 3.

Louis F Fieser & Mary. 1964. Pengantar Kimia Organik I. Diwantara. Bandung.

Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan. Erlangga. Jakarta.

Praptiwi, Puspa Dewi  dan Mindarti Harapini. 2000. “Nilai peroksida dan Aktivitas Anti Radikal Bebas Diphenyl Picril Hydrazil Hydrate (DPPH) Pada Ekstrak Metanol Knema Laurina”. Bidang Botani, Puslit Biologi - LIPI, Bogor dan Pusat Penelitian Kimia –LIPI, Serpong. Vol. 17.

Suwarso Priyono Wahyudi, Tony Sukri, dan Hendra Wijaya, 2002, “Reaksi Penataan Ulang Sigmatropik Hidrogen (1,3) Secara Termal dan Reaksi Penataan Ulang Prototropik (1,3) Yang Dikatalis Oleh Katalis Transfer Fase (PTC), (18)-Crown Ether-6: Semi Sintesis Vanili Dari EuGenol”,  Makara Sains, Vol.6.No.1.